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高中二年级化学

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    (9分)(Ⅰ)已知常温下苯酚微溶于水,溶解度为8.2g/100g水,其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性,甲、乙两位同学分别设计了如下实验方案:
    甲:向两只试管中,分别注入0.8mol/L的乙醇和苯酚溶液3mL,各放入一小块金属钠,观察反应产生H2的速率。
    乙:在两只试管中,分别放入1 g乙醇和苯酚晶体,各注入3mL蒸馏水,振荡,得到乙醇溶液和苯酚浊液,再向两试管中逐滴加入5mol/L的NaOH溶液,观察其中的变化。
    (1)苯酚溶液与钠反应的离子方程式为_____________________________________。(2分)(2)对于甲、乙两个实验方案,他们能否达到实验目的?理由各是什么?
    ______________________________________________________________________。(2分)
    (Ⅱ)在分析甲、乙两同学实验方案的基础上,丙同学进行了下列对比实验:
    在两只试管中,分别放入2 g无水乙醇和苯酚晶体,用约60℃的水浴加热,待苯酚熔成液态后,再向两试管中各放入一小块金属钠。在乙醇中,钠块能与乙醇反应产生气体,约3min后钠块消失,溶液保持澄清;在苯酚中,钠块表面有少量气泡,约2min后出现少量白色悬浮物,10min后白色悬浮物充满苯酚熔融液,振荡后发现钠块尚未完全消失。
    (3)丙同学的实验表明,苯酚熔融液与钠的反应速率不如无水乙醇的快,其主要原因是____________________________________,因此苯酚熔融液和无水乙醇与钠反应的有关事实_________(填“能”或“不能”)作为判断分子里羟基上氢原子哪个更活泼的依据。(2分)
    (4)请你设计一个探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子活泼性的实验方案(可供选择的药品和仪器:乙醇、苯酚、蒸馏水、苯、钠、精确测定溶液pH的仪器—pH计)(3分)

    本题信息:化学实验题难度一般 来源:未知
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本试题 “(9分)(Ⅰ)已知常温下苯酚微溶于水,溶解度为8.2g/100g水,其饱和溶液的物质的量浓度约为0.8mol/L。为了探究苯酚和乙醇分子中羟基上氢原子的活泼性,甲、乙...” 主要考查您对

苯酚

酚的通性

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  • 苯酚
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苯酚的结构:


苯酚的性质:

1.物理性质纯净的苯酚是无色的晶体,露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味,熔点为43℃。室温时,在水中的溶解度不大,当温度高于65℃时,则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,有毒,它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2.苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环,又有羟基,它们相互影响。苯酚具有酸性,能与溴水、浓硝酸等发生取代反应,也能与氢气发生加成反应,苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤:取苯酚浊液加氢氧化钠溶液,会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中,分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象:澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论:苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强,在水溶液中能电离出H+。

反应方程式:

注意:苯酚具有酸性,但是苯酚的酸性极弱,它不能使酸碱指示剂显色,它与碳酸的电离程度的大小为:因此,苯酚在与碳酸钠溶液反应时,只能生成碳酸氢钠和苯酚钠,而不能生成水和CO2。

由于苯酚的酸性很弱,因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性:

相同浓度时,溶液的碱性比溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤:向少量稀苯酚中加入饱和溴水,观察实验现象。
实验现象:有白色沉淀生成。
实验结论:由于羟基对苯环的影响,使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强,容易被取代。
反应方程式:
苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意:2,4,6一三溴苯酚不溶于水,但易溶于苯,若苯中溶有少量苯酚,加浓溴水不会产生白色沉淀,因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚,也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化,而苯酚很容易硝化,与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。

反应生成的2,4,6一三硝基苯酚,俗称苦味酸,可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。

(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化,它也易燃烧,易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如:
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂,反应方程式为:

4.苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质,这些物质是被控制的水污染物之一,在排放前必须经过处理。
苯酚有毒,但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。


酚:

l、酚的定义:羟基跟苯环直接相连的有机物叫做酚。

注意:属于芳香醇,不属于酚。


酚的通性:

通式为ArOH,是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。
(1)大多数酚类物质是无色晶体,只有少数为液体。
(2)易溶于苯、乙醇、焦油类等有机溶剂,但溶解度不等。
(3)具有羟基反应和烃基取代反应的特点。
(4)具有很弱的酸性,在强碱中生成酚盐。
(5)芳香环上的磺酸基、氨基和卤素都可和羟基发生置换反应,工业上利用这些性质生产合成酚。
(6)苯酚是结构最简单也是最重要酚类物质。它的化学性质可代表其他酚的化学性质。
(7)在稀碱(氨)和草酸作用下,酚可与醛发生反应。
(8)易发生氧化反应,所以含酚废水一般都带有颜色。
(9)酚与硫酸发生硝化反应。


苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较:


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