醇：

醇的定义：羟基跟烃基或苯环侧链上的碳原子直接相连的化合物叫做醇。
说明：在同一个碳原子上存在两个或多个羟基的多元醇，羟基连在碳碳双键或碳碳三键的不饱和碳原子上的醇，都不能稳定存在。

醇的性质：

1．醇的物理性质饱和一元醇的沸点比其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点高。这是因为一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用。
2．醇的化学性质
(1)羟基的反应
①取代反应
在加热的条件下，醇与氢卤酸(如HCl、HBr、HI)发生取代反应生成相应的卤代烃和水，例如：

在浓硫酸作催化剂及加热的条件下，醇可以发生分子间的取代反应生成醚和水，例如：


说明a．由醇生成醚的反应又叫做脱水反应或分子间脱水反应。
b．在醇生成醚的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。温度是醇脱水生成醚的必要条件之一，若温度过低，反应速率很慢或不能反应；若温度过高，反应会生成其他物质。
②消去反应
含β—H的醇，在一定条件下发生消去反应生成烯烃和水，例如：

说明a．由醇生成烯烃的反应又叫做脱水反应或分子内脱水反应。
b．从分子组成与结构的方面来说，脱水生成烯烃的醇分子必须含有β一H，如由于分子中没有β—H，不能脱水生成烯烃。
c．在醇生成烯烃的反应中，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂。
d．人们通常把和官能团相连的碳原子称为α一C 原子．α—C原子上的氢原子称为α—H原子；依次称为β一C原子，β—H原子……
(2)羟基中氢原子的反应
①与活泼金属反应
由于氧元素与氢元素电负性的差异较大，羟基中氢氧键的极性比较强，容易断裂，所以羟基中的氢原子比较活泼，能与钠、钾、镁、铝等金属发生反应。例如，乙醇可以与金属钠反应生成乙醇钠和氢气。
 
②酯化反应
在一定条件下，醇羟基中的氢原子能够被羧酸分子中的酰基（）取代生成酯和水。
例如：

说明a．该类反应由于生成了酯，所以叫做酯化反应。从物质分子组成形式变化的角度来说，该反应又属于取代反应。
b．在乙醇与乙酸生成乙酸乙酯的反应中，利用氧同位素()示踪法对乙醇分子中的氧原子进行标记，通过对生成物的检测，发现产物乙酸乙酯中含有氧的同位素()。这说明，酯化反应中脱掉羟基的是羧酸，脱掉氢原子的是醇。
c．醇跟羧酸发生的酯化反应为可逆反应，具有反应速率慢和向右进行程度小的特点。加入浓硫酸的目的(浓硫酸的作用)有两个：一是作催化剂，提高化学反应速率；二是作吸水剂，通过吸收反应生成的水促使反应向生成乙酸乙酯的方向移动，提高乙酸与乙醇的转化率。
d．醇还能与硫酸、硝酸、磷酸等无机含氧酸发生酯化反应，生成的酯统称为无机酸酯。
(3)氧化反应大多数醇可以燃烧，完全燃烧时生成二氧化碳和水。醇也可以被催化氧化。例如：


说明a．在醇的催化氧化反应中，醇分子中有2 个α一H时，醇被氧化为醛；醇分子中有1个α—H时，醇被氧化为酮；醇分子中没有α一H时，醇不能发生上述催化氧化反应。
b．乙醇也能被KMnO4酸性溶液、K2Cr2O7(重铬酸钾)酸性溶液氧化。

脂肪醇、芳香醇、酚和芳香醚的比较：

羟基氢原子活泼性比较:

均有羟基，南于这些羟基连接的基团不同，羟基上氢原子的活泼性也就不同，现比较如下：

酚：

l、酚的定义：羟基跟苯环直接相连的有机物叫做酚。

注意：属于芳香醇，不属于酚。

酚的通性：

通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。
(1)大多数酚类物质是无色晶体，只有少数为液体。
(2)易溶于苯、乙醇、焦油类等有机溶剂，但溶解度不等。
(3)具有羟基反应和烃基取代反应的特点。
(4)具有很弱的酸性，在强碱中生成酚盐。
(5)芳香环上的磺酸基、氨基和卤素都可和羟基发生置换反应，工业上利用这些性质生产合成酚。
(6)苯酚是结构最简单也是最重要酚类物质。它的化学性质可代表其他酚的化学性质。
(7)在稀碱(氨)和草酸作用下，酚可与醛发生反应。
(8)易发生氧化反应，所以含酚废水一般都带有颜色。
(9)酚与硫酸发生硝化反应。

苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较：

根、基和官能团的区别:

1．根带电的原子团，如OH-电子式为)、 等。
2．基电中性，不能单独存在，一般用“一R”表示烃基，其中的“一”表示一个电子，如甲基(一CH3)，电子式为常见的基有乙基()、乙烯基 H ()、苯基()、羟基(一OH)、硝基()等。
3．  OH一与一OH、一COOH两种官能团的比较

同分异构现象和同分异构体：

1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的基本类型
(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：


(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如

同分异构体的写法：

1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。
(2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。
例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：

共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。
3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：

判断同分异构体数目的方法：

1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体；
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目：
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。
3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体：

4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。
5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。

有机物分子结构的鉴定:

结构鉴定的常用方法

 1．有机化合物官能团的确定
官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。常见重要官能团的检验方法如下表所示。
 
2．核磁共振谱和红外光谱
分子在特定频率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等，产生不同的吸收光谱，这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理，可以对有机化合物分子结构进行测定。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振) 和碳谱两类，其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目，进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR)，每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域，冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定，还可以定量算出样品的浓度。
例如，在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰，且峰的面积之比是1：2：3，这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子，它们的个数比为1：2：3.

由乙醇的红外光谱图可知，乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。

根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构：

有机物分子式的确定：

1．有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物若某有机物完全燃烧后产物只有则其组成元素可能为 C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较，若二者相等，则原有机物中不含氧元素；若有机物的质量大于C、H的质量之和，则原有机物中含氧元素。
2．确定有机物分子式的方法
(1)实验式法：实验式又叫最简式。
 
(2)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1moL分子中所含元素原子的物质的量求分子式。
(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式列方程组求解未知数值求分子式。
(4)通式法：题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。
3．相对分子质量的测定方法
相对分子质量的测定方法——质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。
4．有机物的相对分子质量的相关规律
(1)设烃的混合物的平均相对分子质量为，平均分子式为则：
①若<26，则一定有CH4；
②则一定有CH4；
③若y<4,则一定有C2H2。
(2)最简式相同规律
①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元酯具有相同的最简式 (n≥2)。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。
(3)相对分子质量相同规律
①同分异构体的相对分子质量必然相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n—1)个碳原子的同类型一元羧酸和一元酯的相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与(n—1)个碳原子的饱和一元醛，即的相对分子质量相同。
④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物有：
a．相对分子质量为28的有
b．相对分子质量为30的有
c．相对分子质量为44的有
d．相对分子质量为46的有
e．相对分子质量为60的有
(4)由相对分子质量求烃的分子式
设烃的相对分子质量为M，由可知：
若则烃的分子式为若b为0，则烃的分子式为若b太小而不合理，则可变换为(减碳增氢法，减1个C原子，增加12个H原子)。如分子式为又如分子式为(萘)或 (壬烷)。

酚类化合物与反应时最大用量的计算：

 溶液是有机反应中的常见试剂，它们能参与的反应有哪些呢?
1．Br2：①与等发生加成反应；
②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子；
③取代饱和碳原子上的氢原子。
2．H2：与有机物中的 ，等发生加成反应。
3．NaOH溶液：与酚、羧酸发生中和反应(但不与醇反应)，催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。
注意：
①发生加成反应时，断裂双键或三键中的1mol键消耗1molBr2或H2；发生取代反应时，1molBr2只取代1mol(而不是2mol)氢原子(同时生成1molHBr)。 
②H2不与羧酸、酯基及羧酸酐中的发生加成反应.