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高中二年级化学

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    苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为

    (1)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能__________(填代号)。
    a.使溴的四氯化碳溶液褪色
    b.使酸性KMnO4溶液褪色
    c.与银氨溶液发生银镜反应
    d.与Na2CO3溶液作用生成CO2
    苯丙酸诺龙的一种同分异构体A,在一定条件下可发生下列反应

    提示:已知反应

    据以上信息回答(2)~(4)题
    (2)B→D的反应类型是__________________。
    (3)C 的结构简式为_________________。
    (4)F→G的化学方程式是___________________。
    本题信息:2010年0119期末题化学填空题难度极难 来源:于丽娜
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本试题 “苯丙酸诺龙是一种兴奋剂,结构简式为(1)由苯丙酸诺龙的结构推测,它能__________(填代号)。a.使溴的四氯化碳溶液褪色b.使酸性KMnO4溶液褪色c.与银氨溶...” 主要考查您对

烯烃的通性

卤代烃

羧酸的通性

加成反应

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  • 烯烃的通性
  • 卤代烃
  • 羧酸的通性
  • 加成反应

烯烃的通性:

(1)物理性质:随着分子中碳原子数的递增,熔沸点逐渐升高,相对密度逐渐增大,常温下存在状态,由气态逐渐过渡到液态、固态。
(2)化学性质:烯烃可发生氧化、加成、加聚等反应。
①烯烃的氧化反应:烯烃燃烧生成二氧化碳和水。CnH2n+3n/2O2nCO2+nH2O
②烯烃的加成:烯烃可与氢气、卤素单质、水、卤化氢等发生加成反应。烯烃的加聚反应:以乙烯为例:,加聚时碳碳双键打开。
③二烯烃的加成反应:以1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)加成为例
1,2加成就是加成普通的不饱和键,和普通的烯烃和炔烃的加成一样。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CHCl-CH=CH2
1,4加成,1,4加成是分别加成两边的2个不饱和键,然后在中间重新形成一个双键。与氯气加成:CH2=CH-CH=CH2+Cl2→CH2Cl-CH=CHCH2Cl
(3)烯烃的顺反异构:根据在两个由双键连接的碳原子上所连的四个原子或基团中两个相同者的位置来决定异构体的类型。当两个相同的原子或基团处于π键平面的同侧时称“顺式异构(cis-isomerism)”;当处于π键平面的异侧时称“反式异构(trans-isomerism)”。Z表示顺,E表示反。


卤代烃:

1.卤代烃的定义
烃分子中的氢原子被卤素原于取代后生成的化合物,称为卤代烃,可用R—X(X为卤素原子)表示。在卤代烃分子中,卤素原子是官能团。由于卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,c—x键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。
2.卤代烃的分类 (1)根据分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
(2)根据分子中所含卤素原子个数的不同,分为一卤代烃和多卤代烃。
(3)根据烃基结构不同,分为卤代烷烃、卤代烯烃、卤代芳香烃等。


卤代烃的性质:

1.卤代烃的物理性质
(1)常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体外,其余为液体或固体。
(2)一氯代烷的物理性质:随着碳原子数增加,其熔、沸点和密度逐渐增大(沸点和熔点大于相应的烃)。
(3)难溶于水,易溶于有机溶剂,除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大。密度一般随烃基中碳原子数增加而增大。
2.卤代烃的化学性质与C2H5Br相似,可以发生水解反应和消去反应




卤代烃中卤素的检验:

1.实验原理

根据AgX的颜色(白色、淡黄色、黄色)可确定卤素(氯、溴、碘):
2.实验步骤
①取少量卤代烃;
②加入NaOH溶液;
③加热煮沸;
④加入过量稀硝酸酸化;
⑤加入AgNO3溶液。
3.实验说明加热煮沸是为了加快水解速率,因不同的卤代烃水解难易程度不同;加入过量稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH,防止NaOH与AgNO3反应,干扰实验现象,同时也是为了检验生成的沉淀是否溶于稀硝酸。

卤代烃在有机物转化和合成中的重要桥梁作用:

1.一元代物与二元代物之间的转化关系

2.卤代烃的桥梁作用通过烷烃、芳香烃与X2发生取代反应,烯烃、炔烃与X2、HX发生加成反应等途径可向有机物分子中引入一X;而卤代烃的水解和消去反应均消去一X。卤代烃发生取代、消去反应后,可在更大的空间上与醇、醛、酯相联系。引入卤素原子常常是改变性能的第一步,卤代烃在有机物转化、推断、合成巾具有“桥梁”的重要地位和作用。


溴乙烷:

1.分子结构
分子式:
结构式:
电子式:
结构简式:
2.溴乙烷的物理性质纯净的溴乙烷是无色液体,沸点为38.4℃,密度比水大,难溶于水,易溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
(1)水解反应:溴乙烷在NaOH存在的条件下可以跟水发生反应生成乙醇和溴化氢。

说明:溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
溴乙烷水解生成的HBr与NaOH易发生中和反应,水解方程式也可写为:
 
(2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HX)而生成含不饱和键(双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
溴乙烷与强碱(NaOH或KOH)的乙醇溶液共热,从溴乙烷分子中脱去HBr,生成乙烯:


羧酸:

1.概念:烃基跟羧基相连构成的有机化合物叫做羧酸。一元羧酸的通式为饱和一元羧酸的通式为
2.羧酸的分类:根据分子中烃基种类的不同,羧酸可分为脂肪酸和芳香酸等。分子中羧基与脂肪烃基相连的羧酸称为脂肪酸,如乙酸、硬脂酸;分子中羧基直接与苯环相连的羧酸称为芳香酸,如苯甲酸。
根据分子中羧基数目的不同,羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸等。分子中有一个羧基的羧酸称为一元羧酸,如乙酸;分子中有两个羧基的羧酸称为二元羧酸,如乙二酸(HOOC—COOH,俗称草酸)、对苯二甲酸
在一元羧酸里,酸分子的烃基含较多碳原子的称为高级脂肪酸,硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)都是常见的高级脂肪酸。


羟酸的性质:

1、羧酸的物理性质:
分子中碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳链的增长,羧酸在水中的溶解度减小,直至与相对分子质量相近的烷烃溶解度相近。
羧酸分子间可以形成氢键。羧基中有两个氧原子,既可以像醇分子那样通过羟基氧和羟基氢形成氢键,也可以通过羰基氧和羟基氢形成氢键。由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,所以羧酸的沸点比相应醇的沸点高。例如,乙酸和1一丙醇的相对分子质量都是60,但乙酸的沸点为117.9℃, 1一丙醇的沸点为97.2℃。
2、羧酸的化学性质
羧基由羰基和羟基组成,由于官能团之间的相互影响,使得羧酸的化学性质并不是羟基具有的化学性质和羰基具有的化学性质的简单加和。与醇羟基相比,羧基中羟基上的氢原子更易以离子形式电离出来,所以羧酸有酸性。与醛、酮的羰基相比,羧基中的羰基较难发生加成反应。羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用强还原剂如LiAlH4时才能将羧酸还原为相应的醇。
羧酸的主要化学性质如下:
(1)酸性
羧酸为弱电解质,羧酸、碳酸、苯酚的酸性由强到弱的顺序是:具有酸的通性。

(2)酯化反应

酯化反应也属于取代反应的范畴。酯化反应是制备酯的一种常用方法。
(3)形成酸酐

酸酐(羧酸分子间脱水的产物)可向有机化合物分 子提供酰基(),是良好的酰化试剂。
5.重要的羧酸
(1)甲酸
甲酸的结构式为,分子中既有羧基又有醛基,所以甲酸既有羧酸的化学性质(如弱酸性、发生酯化反应),又有像醛一样的还原性(如被银氨溶液和新制氢氧化铜悬浊液氧化)。甲酸是组成最简单的羧酸,最早是从蚂蚁体内提取出来的,故又称蚁酸。甲酸是有刺激性气味的无色液体,有腐蚀性,能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。
(2)乙酸
乙酸俗称醋酸,通常为无色液体,具有强烈的刺激性气味,沸点117.9℃,熔点16.60C。当温度低于 16.60c时,乙酸就凝结成像冰一样的晶体,所以纯净的乙酸又称冰醋酸。乙酸是一种重要的有机化工原料,用途极为广泛。乙酸可用于生产醋酸纤维、合成纤维(如维纶)、喷漆溶剂、香料、染料、医药以及农药等。乙酸还是人们生活中的调味剂,普通食醋中含3%~5%(质量分数)的乙酸。
目前工业上合成乙酸的主要方法是乙醛氧化法,即用醋酸锰为催化剂,用氧气或空气作氧化剂氧化乙醛生成乙酸。


氢原子活性与物质的性质:

醇、酚、羧酸的结构中均有一OH,可分别称之为 “醇羟基”“酚羟基”和“羧羟基”。由于与这些一OH相连的基团不同,一OH受相连基团的影响就不同。故羟基上的氢原子活性也就不同,表现在性质上也相差较大,可比较如下:


加成反应:

反应类型 定义 举例
加成反应 有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应

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