乙醛分子结构：

乙醛的性质：

1、物理性质
乙醛是无色、有刺激性气味的液体，密度小于水，沸点为20．8℃。乙醛易挥发，易燃烧，能与水、乙醇、氯仿等互溶。冈为乙醛易挥发，易燃烧，故在使用纯净的乙醛或高浓度的乙醛溶液时要注意防火。
3．化学性质
乙醛分子中的醛基()对乙醛的主要化学性质起决定作用。
(1)加成反应
乙醛分子中醛基上的碳氧双键与碳碳双键相似，能够发生加成反应。如使乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的催化剂，乙醛与氢气即发生加成反应：

说明：a．乙醛的催化加氢反应也是还原反应。
b．常见的能发生加成反应的官能团(或基团)有等，但它们发生加成反应的条件不同。
c．由乙醇的催化氧化反应和乙醛的催化加氢反应可知，乙醇和乙醛可在一定条件下相互转化：
(2)氧化反应
①与银氨溶液的反应——银镜反应
Ag(NH3)2OH(氢氧化二氨合银)是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，乙酸又与氨反应生成乙酸铵，而Ag+被还原成金属银附着在试管壁上，形成银镜，所以，这个反应叫做银镜反应。银镜反应常用来检验醛基的存在。工业上可利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制成镜子或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。

注意a．实验所用试管(玻璃)要洁净。
b．银氨溶液要新配制的，配制银氨溶液是向 AgNO3稀溶液中逐滴加入稀氨水，直到最初生成的沉淀恰好溶解为止。要防止氨水过量，并且必须随配随用，不可久置，否则会生成容易爆炸的物质。
c．实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
②与新制氢氧化铜的反应在试管里加入10％的NaOH溶液2mL，滴入2％的CuSO4溶液4～6滴，得到新制的氢氧化铜，振荡后加入乙醛溶液0．5mL，加热煮沸。观察并记录实验现象。
实验现象：生成红色沉淀。
实验结论：在加热的条件下，乙醛能与新制的氢氧化铜发生化学反应。
乙醛与新制的氢氧化铜反应的实验中，涉及的主要化学反应是反应中新制的氢氧化铜将乙醛氧化为乙酸，它本身被还原为氧化亚铜(Cu2O)。Cu2O是红色固体，不溶于水，也不与乙酸反应。
乙醛与新制的氢氧化铜的反应原理，可用于在实验室里检验醛基的存在，在医疗上检验尿糖。
说明：a．制备新制的Cu(OH)2是在NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液，应保持碱过量；
b．反应条件必须是加热到沸腾。
③与氧气的反应乙醛如在一定温度和催化剂存在的条件下，也能被空气中的氧气氧化成乙酸：

在点燃的条件下，乙醛能在空气或氧气中燃烧。 乙醛完全燃烧的化学方程式为：
注意a．在工业上，可以利用乙醛的催化氧化反应制取乙酸。
b．银氨溶液、新制氢氧化铜的氧化性很弱，乙醛能被这样的弱氧化剂氧化，原因是乙醛的还原性很强。由此推理，乙醛也易被酸性高锰酸钾溶液、溴水等氧化，高锰酸钾、溴被还原而使溶液褪色。

乙酸分子的组成与结构:

酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。

乙酸的性质:

俗称醋酸，具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃，熔点16.6℃。温度低于熔点时，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性：乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。 　　
2CH₃COOH+Na₂CO₃=2CH₃COONa+CO₂↑+H₂O 　　
2CH₃COOH+Cu(OH)₂=Cu(CH3COO)₂+2H₂O 　　
CH₃COOH+C₆H₅ONa=C₆H₅OH(苯酚)+CH₃COONa
(2)乙酸与金属反应：
2Na+2CH₃COOH→2CH₃COONa+H₂↑
(3)乙酸的酯化反应：
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH₃COOH+CH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃+H₂O

酯的性质：

1．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应，能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，使酯的水解程度增大。
 
3．酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯，某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素，也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。

 酯化反应的规律归纳：

1．酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时，每有1mol酯基“”生成，必生成1molH2O。根据质量守恒有：反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数；m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2．酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中，分子中的碳链结构不变：醇醛羧酸酯，酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯，酯键两侧碳骨架相同。
3．酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应，逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢，冈此，酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸，可用浓磷酸

同分异构现象和同分异构体：

1．概念：化合物具有相同的分子式．但结构小同，因而产生了性质上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2．同分异构体的基本类型
(1)碳链异构：指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构：指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构：指的是有机物分子式相同，但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示：


(4)顺反异构：由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构；两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如

同分异构体的写法：

1．烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构，其书写技巧一般采用“减碳法”，可概括为“两注意，四句话”。
(1)两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出主链的中心对称线。
(2)四句话：主链由长到短、支链由整到散，位置由心到边，排布邻、间、对。
例如，C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便，在所写结构式中删去了氢原子)：

2．烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外，还有环烷烃 (n≥3)，并且烯烃中双键的位置不同则结构不同，有的烯烃还存在顺反异构，所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法：

共有5种烯烃，其中(2)还存在顺反异构体，5种环烷烃，共计11种。
3．苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同，可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体：

判断同分异构体数目的方法：

1．碳链异构和位置异构：先摘除官能团，书写最长碳链，移动官能团的位置；再逐渐减少碳数，移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体；
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目：
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目：
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2．官能团衍变：先判断官能团的类别异构，再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体：符合羧酸和酯的通式，属于酸的2种(即摘除后剩余)，这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基，又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体；属于酯的同分异构体：可以按羧酸和醇的碳数先分类，即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到，酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到，酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到，这样就会写出4种酯。
3．苯环上的位置变换：例如分子式符合的芳香酯的同分异构体：

4．判断取代产物种类(“一”取代产物：对称轴法； “多”取代产物：一定一动法；数学组合法)。
5．替代法：例如二氯苯有3种，则四氯苯也为3种(将H替代C1)；又如CH4的一氯代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6．对称法(又称等效氢法)：等效氢法的判断可按下列三点进行：
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时，物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。

同系物:

1．概念结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH₂ 原子团的有机物，互称为同系物。
2．判断同系物的方法
(1)同系物必符合同一通式。
(2)同系物必为同一类物质。如和虽都符合通式且组成上相差一个CH2原子团，但它们分别属于烯烃和环烷烃，结构不相似，不是同系物。
(3)同系物化学式不同。
(4)同系物结构相似但不一定完全相同，如 虽前者无支链，而后者有支链，结构不尽相同，但两者碳原子间均以单键结合成链状，结构仍相似，属同系物。
(5)同系物之间的物理性质不同，但化学性质相似。
注意：应用以上方法判断不同物质是否属于同系物时，首先要看两种有机物的结构是否相似、化学性质是否相似，然后再看组成上是否相差一个或若干个CH2原子团，才能快速、准确地作出判断。与一定是同系物，不一定是同系物；与与与等均不是同系物。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I₂水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H₂，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO₃溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO₃H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH₃。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl₂反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH₂OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH₂，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO₂，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系