本试题 “下列关于有机物的说法中,不正确的是[ ]A.糖类、油脂和蛋白质在一定条件下都能发生水解反应B.2,5-二甲基己烷的核磁共振氢谱中会出现三组峰C.甲烷、苯、乙...” 主要考查您对甲烷
苯
乙醇
乙酸
蛋白质
油脂
同分异构体
核磁共振氢谱鉴定有机物
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甲烷与氯气等卤素单质反应的注意事项:
1.反应条件为光照,在室温或暗处不发生反应,但不能用强光直接照射,以免引起爆炸。
2.甲烷与溴蒸气、碘蒸气等纯卤素也能发生类似反应,但不能与溴水、碘水发生反应。
3.甲烷与氯气的反应是一种连锁反应,不会停留在某一步,因此产物一般是五种物质的混合物。
4.CH4与Cl2在光照条件反应,生成物中HCl的物质的量最多。
5.1mol有机物CxHy与Cl2发生完全取代反应时,消耗Cl2的物质的量为ymol。
原子共面的判断方法:
判断有机物分子中的原子是否共面,首先要熟悉常见的分子构型。如甲烷分子(CH4)为正四面体结构,其分子中最多有三个原子共面;乙烯分子 (CH2=CH2)中的所有原子共面;苯分子(C6H6)中的所有原子共面。在判断有机物分子中原子共面情况时,把要分析的分子看做是简单的常见分子的衍生物,即复杂问题简单处理
(1)在甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,即甲烷分子中有且只有三个原子共面。当甲烷分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在原来的平面上。
(2)乙烯分子中所有原子在同一平面内,键角为 120。。当乙烯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子所在的平面内。
(3)苯分子中所有原子在同一个平面内,键角为 120。。当苯分子中的某个氢原子被其他原子或原子团取代时,则代替该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。说明有机化合物分子中的单键(包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等)可以旋转;而双键、三键不能旋转
苯的分子结构:
苯的性质:
1.物理性质苯通常是无色、带有特殊气味的液体,有毒,不溶于水,密度比水小,熔点为5.5℃,沸点为80.1℃。若用冰冷却,苯就会凝结成无色的晶体。
2.化学性质由于苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的独特的键,所以它既有饱和烃的性质,又有不饱和烃的一些性质(苯的性质比不饱和烃的性质稳定)。
(1)氧化反应
①燃烧:苯易燃烧,所以在苯的生产、运输、贮存和使用过程中要注意防火。苯在空气中燃烧时有明亮火焰斤带有浓烟。因为苯分子含碳量高,没有得到充分燃烧,有碳单质产生,所以燃烧时有浓烟。
②苯与酸性高锰酸钾溶液不反应向试管中加入2mL苯,然后加入几滴酸性高锰酸钾溶液,振荡后静置,出现分层现象,上层(苯层)为无色,下层(水层)呈紫色。说明苯与酸性高锰酸钾溶液不反应。
(2)取代反应
①卤代反应
装置图如下图所示。
操作:把苯和少量液溴放在烧瓶里,同时加入少量铁屑作催化剂。用带导管的瓶塞塞紧瓶口,跟瓶口垂直的一段导管可以起冷凝器的作用。现象:在常温时,很快就会看到在导管口附近出现白雾(由溴遇水蒸气所形成)。反应完毕后,向锥形瓶内的液体里滴入AgNO3溶液,有浅黄色沉淀生成。把烧瓶里的液体倒在盛有冷水的烧杯里,烧杯底部有褐色不溶于水的液体(不溶于水的液体是溴苯,它是密度比水大的无色液体,由于溶解了溴而显示褐色)。
注意
a.苯只能与液溴发生取代,不与溴水反应,溴水中的溴只可被苯萃取。
b.反应中加入的催化剂是Fe屑,实际起催化作用的是FeBr3
c.生成的是无色液体,密度大于水。
d.欲得到较纯的溴苯,可用稀NaOH溶液洗涤,以除去Br2。
②硝化反应
硝化反应是指苯分子中的氢原子被一NO2所取代的反应,也属于取代反应的范畴。
注意
a.硝酸分子中的“一NO2”原子团叫做硝基,要注意硝基(一NO2)与亚硝酸根离子(NO2-)化学式的区别。
b.硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体,不溶于水,密度比水大。硝基苯有毒。
c.为便于控制温度,采用水浴加热。
(3)加成反应
苯分子中的碳碳键不是典型的碳碳双键,不容易发生加成反应(不能使溴的四氯化碳溶液褪色),但在一定条件下可与氢气发生加成反应,生成环己烷,反应的化学方程式为:
乙醇分子的组成与结构:
乙醇分子可以看成是乙烷分子中的一个氢原子被羟基(一OH)取代而形成的。乙醇分子的组成与结构见下表:
乙醇的性质:
(1)物理性质:俗称酒精,它在常温、常压下是一种易燃、易挥发的无色透明液体,它的水溶液具有特殊的、令人愉快的香味,并略带刺激性。
(2)乙醇的化学性质:
①乙醇可以与金属钠反应,产生氢气,但不如水与金属钠反应剧烈。
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
活泼金属(钾、钙、钠、镁、铝)可以将乙醇羟基里的氢取代出来。
②乙醇的氧化反应:
2CH3CH2OH+O2→2CH3CHO+2H2O(条件是在催化剂Cu或Ag的作用下加热)
③乙醇燃烧:发出淡蓝色火焰,生成二氧化碳和水(蒸气),并放出大量的热,不完全燃烧时还生成一氧化碳,有黄色火焰,放出热量
完全燃烧:C2H5OH+3O22CO2+3H2O
④乙醇可以和卤化氢发生取代反应,生成卤代烃和水。
C2H5OH+HBr→C2H5Br+H2O
注意:通常用溴化钠和硫酸的混合物与乙醇加热进行该反应。故常有红棕色气体产生。
⑤乙醇可以在浓硫酸和高温的催化发生脱水反应,随着温度的不同生成物也不同。
A. 消去(分子内脱水)制乙烯(170℃浓硫酸) C2H5OH→CH2=CH2↑+H2O (消去反应)
B. 缩合(分子间脱水)制乙醚(140℃ 浓硫酸) 2C2H5OH→C2H5OC2H5+H2O(取代反应)
有关醇类的反应规律:
1.消去反应的规律
总是消去和羟基所在碳原子相邻的碳原子上的氢原子,没有相邻的碳原子(如CH3OH)或相邻的碳原子上没有氢原子()就不能发生消去反应。能发生消去反应的醇的结构特点为:
2.催化氧化反应的规律:
与羟基相连的碳原子上若有2个或3个氢原子,羟基则易被氧化为醛;若有1个氢原子,羟基则易被氧化为酮;若没有氢原子,则羟基一般不能被氧化。即
3.酯化反应的规律
醇与羧酸或无机含氧酸发生酯化反应,一般规律是“酸去羟基醇去氢”即酸脱去一OH,醇脱去一H。
例如:
可用氧的同位素:作为示踪原子来确定反应机理。如:
乙酸分子的组成与结构:
酸从结构上可以看成是甲基和羧基(-COOH)相连而成的化合物。乙酸的官能团是一COOH。
乙酸的性质:
俗称醋酸,具有强烈刺激性气味的无色液体。沸点117.9℃,熔点16.6℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似冰一样的晶体,纯净的乙酸称为冰醋酸。乙酸溶于水和乙醇。
(1)乙酸的酸性:乙酸的酸性促使它还可以与碳酸钠、氢氧化铜、苯酚钠等物质反应。
2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+CO2↑+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2=Cu(CH3COO)2+2H2O
CH3COOH+C6H5ONa=C6H5OH(苯酚)+CH3COONa
(2)乙酸与金属反应:
2Na+2CH3COOH→2CH3COONa+H2↑
(3)乙酸的酯化反应:
在浓硫酸作用下乙酸和乙醇反应酯化反应
CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O
蛋白质:
相对分子质量在10000以上的,并具有一定空间结构的多肽,称为蛋白质。
组成:蛋白质是南C、H、O、N、S等元素组成的结构复杂的化合物。
能够发生水解反应的物质归纳:
1.盐类水解
(1)强酸弱碱盐水解呈酸性,如CuSO4、NH4NO3、 FeCl3、Al2(SO4)3等。
(2)强碱弱酸盐水解呈碱性,如KF、Na2CO3、 K2SiO3、NaAlO2等。
2.氮化镁的水解
3.碳化钙的水解
4.卤代烃的水解卤代烃水解生成醇,如
5.酯的水解
6.糖类水解糖类水解的最终产物是单糖,如
7.蛋白质的水解蛋白质水解的最终产物足多种氨基酸,肽键的断裂如下图所示:
油脂:
1.概念:
油和脂肪统称为油脂,在化学成分上都是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
2.油脂的组成和结构:
油脂在化学组成上都是由三分子高级脂肪酸和一分子丙三醇(甘油)脱水形成的酯,称为甘油三酯。
油脂的结构可表示为
在油脂结构中,代表高级脂肪酸的烃基,可以相同,也可以不相同。
油脂的性质:
1、物理性质:纯净的油脂无色、无味,密度比水小,难溶于水,易溶于汽油、乙醚和氯仿等有机溶剂,它的黏度较大,没有恒定的熔沸点。
2、化学性质:
①水解反应
a.在有酸(酶)存在时,油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸。
b.在有碱存在时,油脂水解生成甘油和相应的高级脂肪酸盐。油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。
②油脂的氢化
不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢,可提高饱和度,转变成半固态的脂肪。由液态的油转变为半周态的脂肪的过程称为油脂的氢化,也称油脂的硬化,如油酸甘油酯通过氢化反应转变为硬脂酸甘油酯:
同分异构现象和同分异构体:
1.概念:化合物具有相同的分子式.但结构小同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
2.同分异构体的基本类型
(1)碳链异构:指的是分子中碳骨架不同而产生的同分异构现象。如所有的烷烃异构都属于碳链异构。
(2)位置异构:指的是分子中官能团位置不同而产生的同分异构现象。如l一丁烯与2一丁烯、l一丙醇与2一丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。
(3)官能团异构:指的是有机物分子式相同,但具有不同官能团的同分异构体的现象。常见的官能团异构关系如下表所示:
(4)顺反异构:由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象。两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构;两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构。如
同分异构体的写法:
1.烷烃的同分异构体的写法烷烃只存在碳链异构,其书写技巧一般采用“减碳法”,可概括为“两注意,四句话”。
(1)两注意:①选择最长的碳链为主链;②找出主链的中心对称线。
(2)四句话:主链由长到短、支链由整到散,位置由心到边,排布邻、间、对。
例如,C6H14的同分异构体可按此法完整写出(为了简便,在所写结构式中删去了氢原子):
2.烯烃的同分异构体的写法分子组成符合CnH2n的烃除烯烃外,还有环烷烃 (n≥3),并且烯烃中双键的位置不同则结构不同,有的烯烃还存在顺反异构,所以烯烃的同分异构体比烷烃复杂得多。以C5H10为例说明同分异构体的写法:
共有5种烯烃,其中(2)还存在顺反异构体,5种环烷烃,共计11种。
3.苯的同系物的同分异构体的写法由于苯环上的侧链位置不同,可以形成多种同分异构体。以C8H10为例写出其属于苯的同系物的同分异构体:
判断同分异构体数目的方法:
1.碳链异构和位置异构:先摘除官能团,书写最长碳链,移动官能团的位置;再逐渐减少碳数,移动官能团的位置。判断分子式为的醇的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醇的同分异构体;
判断分子式为的属于醛的同分异构体数目:
先摘除官能团剩余和可见有两种属于醛的同分异构体。
分子式符合的羧酸的同分异构体数目:
先摘除剩余可 见有4种属于酸的同分异构体。
2.官能团衍变:先判断官能团的类别异构,再分别判断同种官能团的异构数目。例如分子式符合的同分异构体:符合羧酸和酯的通式,属于酸的2种(即摘除后剩余),这样一个羧基又可以变为一个醛基和一个羟基,又可以衍变出含有两种不同含氧官能团(含有羟基和醛基)的异构体;属于酯的同分异构体:可以按羧酸和醇的碳数先分类,即酯由一个碳的酸(甲酸)和3个碳的醇(1一丙醇、2一丙醇)得到,酯由2个碳的酸(乙酸)和2个碳的醇(乙醇)得到,酯由3个碳数的酸(丙酸)和1个碳的醇(甲醇)得到,这样就会写出4种酯。
3.苯环上的位置变换:例如分子式符合的芳香酯的同分异构体:
4.判断取代产物种类(“一”取代产物:对称轴法; “多”取代产物:一定一动法;数学组合法)。
5.替代法:例如二氯苯有3种,则四氯苯也为3种(将H替代C1);又如CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
6.对称法(又称等效氢法):等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
烃的一取代物的数目等于烃分子中等效氢的种数。
有机物分子结构的鉴定:
结构鉴定的常用方法
1.有机化合物官能团的确定
官能团决定有机化合物的特殊化学性质,通过一些特殊的化学反应和实验现象,我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。常见重要官能团的检验方法如下表所示。
2.核磁共振谱和红外光谱
分子在特定频率光的照射下,吸收一定的能量,引起分子结构巾电子能级的跃迁或分子中原子间价键振动频率的变化等,产生不同的吸收光谱,这些光谱反映了分子结构的某些特征。利用这一原理,可以对有机化合物分子结构进行测定。
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多,经常采用的是核磁共振谱和红外光谱。
(1)核磁共振谱(NMR)分为氢谱(1H核磁共振) 和碳谱两类,其中比较常用的是氢谱。氢谱能够测定有机化合物分子中有几种不同类型的氧原子及它们的数目,进而推断出有机化合物的碳骨架结构。
(2)红外光谱(IR),每种官能团在红外光谱中都有一个特定的吸收区域,冈此从红外光谱就可以准确判断相应有机化合物分子中含有哪些官能团。红外光谱不仅可以用于定性鉴定,还可以定量算出样品的浓度。
例如,在乙醇分子的核磁共振氧谱图中出现r三个不同的峰,且峰的面积之比是1:2:3,这说明乙醇分子中存在三种不同化学环境的氢原子,它们的个数比为1:2:3.
由乙醇的红外光谱图可知,乙醇分子中含有化学键O一H、C—H和C一O。
根据乙醇的核磁共振氢谱和红外光谱得到乙醇的结构:
与“下列关于有机物的说法中,不正确的是[ ]A.糖类、油脂和蛋白...”考查相似的试题有: