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高中三年级化学

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首页 高中三年级化学知识 醛的通性 酯 有机物的推断 试题正文
  • 推断题
    乙基香兰素的键线式结构如图，它是当今世界上最重要的合成香料之一。

    (1)以下推测正确的是____________（填字母）。
    a．从成键方式看，所含碳氧双键中有一个σ键和一个π键
    b．该物质的一个分子内含有一个碳氧双键、三个碳碳双键
    c．1 mol该物质最多能与4 mol H2发生加成反应
    d．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能与碳酸钠溶液反应产生CO2气体
    (2)已知R物质是乙基香兰素的同分异构体，其性质如下

    R符合上述条件，且1 mol R与溴水发生取代反应 时，消耗1 mol溴，试写出符合要求的R的结构简式
    ____、____、____
    (3)X也是乙基香兰素的同分异构体，其结构简式为可以通过不同的反应制得下列物质。

    请回答下列问题：
    a．反应③的反应类型为_____________，b．反应①的化学方程式为______________________。
    本题信息：2011年安徽省模拟题化学推断题难度极难 来源:于丽娜
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本试题 “乙基香兰素的键线式结构如图，它是当今世界上最重要的合成香料之一。(1)以下推测正确的是____________（填字母）。a．从成键方式看，所含碳氧双键中有一个σ键...” 主要考查您对

醛的通性

酯

有机物的推断

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  • 醛的通性
  • 酯
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醛类：

1．官能团：醛基总是在碳链的端点而不可能在两个碳原子之间。醛基(一CHO)的结构是 (分子中的叫做羰基)，电子式是醛基可以写成 等，但不能写成等。
2，通式：饱和一元醛的通式为或醛可以分为脂肪醛和芳香醛、一元醛和二元醛等。
3．化学性质：主要有强还原性，可与弱氧化剂如银氨溶液、新制Cu(OH)2反应，生成羧酸；其氧化性一般仅限于与氢加成而生成醇。醛基比较活泼，也能发生加聚和缩聚反应。
4．检验方法：用银镜反应或与新制的Cu(OH)2共热来检验醛基.


甲醛：

1、分子结构

注意：甲醛属于饱和一元醛，但又相当于二元醛。

2．物理性质
甲醛也叫蚁醛。甲醛是最简单的醛，为无色、有刺激性气味的气体，易溶于水，能跟乙醇等互溶。35％～ 40％的甲醛的水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
注意：醛类中只有甲醛为气态(常温下)。甲醛有毒，不合格室内装修材料、家具释放的主要污染物是甲醛、苯等。
3．化学性质
(1)能被弱氧化剂氧化，最终产物为碳酸，碳酸分解产生CO2气体或生成碳酸盐。

因此氧化剂的用量比乙醛多，
(2)能发生缩聚反应：
4．甲醛的用途 (1)制酚醛树脂；(2)甲醛能使蛋白质变性，具有杀菌和防腐性能。稀释的福尔马林溶液可以用来保存动物标本和尸体，用作消毒剂等。


酯类：

1．概念及通式：
酸(羧酸或无机含氧酸)和醇起反应生成的一类化合物叫酯。如：

酯的通式为官能团是饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式为(n≥2)，所以这种酯与碳原子数相同的饱和一元羧酸及羟基醛互为同分异构体，与多1个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相等。
2．分类
根据生成酯的酸的不同，酯可分为有机酸酯和无机酸酯，通常所说的酯是指有机酸(羧酸)酯。
3．书写及命名——某酸某酯
根据生成酯的酸和醇对酯进行命名：如：


4．酯的存在酯类广泛存在于自然界中，如苹果里含有戊酸戊酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

酯的性质：

1．酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般小于水，并难溶于水，易溶于有机溶剂。
2．酯的化学性质
在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应，能得到相应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应是可逆反应。

酯在碱性条件下的水解程度大于在酸性条件下的水解程度，其主要原因是在碱性条件下，酯水解生成的羧酸可以与碱发生反应，使羧酸浓度减小，即减小了生成物的浓度，化学平衡向正反应方向移动，使酯的水解程度增大。
 
3．酯的用途酯具有广泛的用途。很多香精、药物本身就是酯。例如，广泛用于农业生产和家庭除虫的低毒高效杀虫药拟除虫菊酯就是一种酯，某些抗生素如红霉素为大环内酯类抗生素，也属于酯。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类物质作为香料。液态的酯可用作有机溶剂。


 酯化反应的规律归纳：

1．酯化反应中量的变化
(1)酯化反应发生时，每有1mol酯基“”生成，必生成1molH2O。根据质量守恒有：反应物巾各元素原子数=生成物中各元素原子数；m(酸)+m(醇)=m(酯)+m(H2O)。
2．酯化反应前后碳链结构的变化规律
在下列一系列变化中，分子中的碳链结构不变：醇醛羧酸酯，酯键两侧的碳骨架仍保持着醇的碳架和羧酸的碳架。醇与它自身氧化成的羧酸反应生成的酯，酯键两侧碳骨架相同。
3．酯化反应的反应条件
酯化反应是可逆反应，逆反应是酯的水解。羧酸和醇的酯化反应速率很慢，冈此，酯化反应通常要在加热并加催化剂(浓硫酸)的条件下进行。之所以用浓硫酸而不用稀硫酸是因为浓硫酸除起催化作用外，还可作吸水剂吸收酯化反应生成的水，有利于反应向生成酯的方向进行。酯化反应巾的浓硫酸，可用浓磷酸


有机物推断的一般方法：

①找已知条件最多的，信息量最大的。这些信息可以是化学反应、有机物性质（包括物理性质）、反应条件、实验现象、官能团的结构特征、变化前后的碳链或官能团间的差异、数据上的变化等等。
②寻找特殊的或唯一的。包括具有特殊性质的物质（如常温下处于气态的含氧衍生物--甲醛）、特殊的分子式（这种分子式只能有一种结构）、特殊的反应、特殊的颜色等等。
③根据数据进行推断。数据往往起突破口的作用，常用来确定某种官能团的数目。
④根据加成所需的量，确定分子中不饱和键的类型及数目；由加成产物的结构，结合碳的四价确定不饱和键的位置。
⑤如果不能直接推断某物质，可以假设几种可能，结合题给信息进行顺推或逆推，猜测可能，再验证可能，看是否完全符合题意，从而得出正确答案。
推断有机物，通常是先通过相对分子质量，确定可能的分子式。再通过试题中提供的信息，判断有机物可能存在的官能团和性质。最后综合各种信息，确定有机物的结构简式。其中，最关键的是找准突破口。

根据反应现象推知官能团:

①能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为苯的同系物。
③遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。
④遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。
⑤遇I2水变蓝，可推知该物质为淀粉。
⑥加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推知该分子结构有-CHO即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。
⑦加入金属Na放出H2，可推知该物质分子结构中含有-OH或-COOH。
⑧加入NaHCO3溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有-COOH或-SO3H。
⑨加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。

根据物质的性质推断官能团:

能使溴水褪色的物质，含有C=C或CC或-CHO；能发生银镜反应的物质，含有-CHO；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－OH、－COOH；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。
(4)根据特征数字推断官能团
①某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－OH；增加84，则含有两个－OH。缘由－OH转变为
-OOCCH3。
②某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有一个－CHO（变为－COOH）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－CHO（变为－COOH）。
③若有机物与Cl2反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。

根据反应产物推知官能团位置:

①若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－OH一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在-CH2OH；由醇氧化为酮，推知－OH一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在；
若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－OH所连的碳原子上无氢原子。
②由消去反应的产物，可确定－OH或－X的位置
③由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时，可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。
④由加氢后碳链的结构，可确定原物质分子C=C或CC的位置。

根据反应产物推知官能团的个数:

①与银氨溶液反应，若1mol有机物生成2mol银，则该有机物分子中含有一个醛基；若生成4mol银，则含有二个醛基或该物质为甲醛。
②与金属钠反应，若1mol有机物生成0.5molH2，则其分子中含有一个活泼氢原子，或为一个醇羟基，或酚羟基，也可能为一个羧基。
③与碳酸钠反应，若1mol有机物生成0.5molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。
④与碳酸氢钠反应，若1mol有机物生成1molCO2，则说明其分子中含有一个羧基。

根据反应条件推断反应类型:

①在NaOH水溶液中发生水解反应，则反应可能为卤代烃的水解反应或酯的水解反应。
②在氢氧化钠的醇溶液中，加热条件下发生反应，则一定是卤代烃发生了消去反应。
③在浓硫酸存在并加热至170℃时发生反应，则该反应为乙醇的消去反应。
④能与氢气在镍催化条件下起反应，则为烯、炔、苯及其同系物、醛的加成反应（或还原反应）。
⑤能在稀硫酸作用下发生反应，则为酯、二糖、淀粉等的水解反应。
⑥能与溴水反应，可能为烯烃、炔烃的加成反应。

根据反应类型推断官能团：



利用官能团的衍生关系进行衍变(从特定的转化关系上突破)：

（1）

（2）芳香化合物之间的相互转化关系


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