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填空题
在动物饲料中添加三聚氰胺，将提高饲料中的氮含量，让人误以为该饲料的蛋白质比较丰富，其营养价值实际上却没有增加关于三聚氰胺的合成，目前较多采用尿素法，因为此法成本低。尿素以氨气为载体，硅胶为催化剂，在380-400℃温度下沸腾反应，先分解生成氰酸(HCNO)，并进一步缩合生成三聚氰胺生成的三聚氰胺气体经冷却捕集后得粗品，然后经溶解，除去杂质，重结晶得成品。下图是简单流程图，已知a、b为气体，且a极易溶于水，回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式为_____________________；
(2)物质b为_____________________，反应②的化学方程式为____________________________；
(3)相同状态下，产生的气体a和b的体积之比为________________________________；
(4)我国著名化学家候德榜先生发明的“侯氏制碱法”，因原料利用率高，并能进行连续生产，从而享誉中外。本实验具体操作过程中，应先通________________气体，再通_____________________气体；某同学进行了侯氏制碱的模拟实验，实验所用的饱和NaCl溶液中含溶质58.5 g，实验最后得到无水碳酸钠26.0g，则其产率为____________；该同学针对其实验结果，认真分析了造成损失的原因，发现其操作步骤并没有错误，则主要原因是___________________________________。

本题信息：2011年模拟题化学填空题难度一般来源:刘平
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本试题 “在动物饲料中添加三聚氰胺，将提高饲料中的氮含量，让人误以为该饲料的蛋白质比较丰富，其营养价值实际上却没有增加关于三聚氰胺的合成，目前较多采用尿素法...” 主要考查您对
有机物的合成

有机反应方程式

工业生产纯碱

有机化学的有关计算
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有机物的合成
有机反应方程式
工业生产纯碱
有机化学的有关计算

有机物的合成:

有机合成过程主要包括两个方面，
其一是碳原子骨架的变化，例如碳链的增长和缩短、链状和环状的互相转化；
其二是官能团的引入和消除、官能团的衍变等变化。
解答有机物的合成相关题目的方法:

考查有机合成实质是根据有机物的性质，进行必要的官能团反应，从而达到考查官能团性质的目的。因此，要想熟练解答此类问题，须掌握如下知识：
(1)官能团的引入：
在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛
基、羧基、酯基等官能团的物质。此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟
基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨
架的终南捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
①引入羟基（-OH）
A. 醇羟基的引入：烯烃与水加成、卤代烃水解、醛（酮）与氢气的加成、酯的水解等。
B. 酚羟基的引入：酚钠盐过渡中通入CO₂，

的碱性水解等。
C. 羧羟基的引入：醛氧化为酸（被新制Cu(OH)₂悬浊液或银氨溶液氧化）、酯的水解等。
②引入卤原子：烃与卤素取代、不饱和烃与HX或X₂加成、醇与HX取代等。
③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C键、醇的氧化引入C=O键等。
(2)官能团的消除：
①通过加成消除不饱和键。
②通过消去、氧化或酯化等消除羟基（-OH）
③通过加成或氧化等消除醛基（-CHO）
(3)官能团间的衍变：可根据合成需要（或题目中所给衍变途径的信息），进行有机物官能团的衍变，以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种：
①利用官能团的衍生关系进行衍变：如以丙烯为例，看官能团之间的转化：

上述转化中，包含了双键、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯高分子化合物等形式的关系，领会这些关系，基本可
以把常见的有机合成问题解决。
②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如

③通过某种手段，改变官能团的位置：如：

(4)碳骨架的变化：
①碳链增长：若题目中碳链增长，课本中目前的知识有：酯化反应、氨基缩合反应、不饱和结构与HCN的加
成反应、不饱和化合物间的聚合，此外常由信息形式给出，例如羟醛缩合反应、卤代烃与金属钠反应等。
例如：

②碳链变短：碳链变短的形式有烃的裂化裂解，某些烃（如烯烃、苯的同系物）的氧化、羧酸及盐的脱羧反应等。
例如：

③链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
例如，－OH与－OH间的脱水、羧基和羟基之间的反应、氨基和羧基之间的反应等。
④环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。当然，掌握上述相关知识后，还要分析要合成的有机物的结构，对比官能团与所给原料的官能团的异同，展开联想，理清衍变关系。同时深入理解并充分运用新信息要注意新信息与所要求合成的物质间的联系，找出
其结合点或共同性质，有时根据需要还应从已知信息中通过对比、分析、联想，开发出新的信息并加以利用。

有机反应方程式书写注意事项：

(1)有机反应方程式中有机物写结构简式。
在书写有机物结构简式时，注意：碳只能形成四个共价键，不能少写或多写氢。
例新戊烷(CH₃)₄C，不能写成(CH₂)₄C或(CH₃)₄CH₂。
(2)一些基团的连接方式要即正确又合乎习惯，不产生歧义。
例醛基-CHO，不能写成CHO-也不能写成-COH（写成此种形式，可能会误认为碳原子和氧原子之间是单键）。另外常见官能团-C₆H₅、-OH、-NO、-NH₂、-COOH等不能写成C₆H₅-、OH-、NO₂^-、NH₂^-、COOH^-等，尤其注意官能团写在物质左侧的。
(3)注意有机反应的条件，反应物和产物中间用“→”连接。

有机反应方程式举例：

一、烷烃、烯烃、炔烃
1. 甲烷的实验室制法C2H5OHCH2=CH2↑+H2O
2. 甲烷燃烧CH4+2O2CO2+2H2O
3. 甲烷与氯气CH4+Cl2CH3Cl+HCl
CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl
CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl
CHCl3+Cl2CCl4+HCl
4. 甲烷隔绝空气时高温分解CH4C+2H2
5. 丁烷的裂解（两个方程式）C4H10CH4+C3H6
C4H10C2H4+C2H6
6. 乙烯的实验室制法CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
7. 乙烯燃烧C2H4+3O22CO2+2H2O
8. 乙烯使溴水褪色CH2=CH2+Br2→CH2Br─CH2Br
9. 乙烯与水在催化剂下反应CH2=CH2+H2OC2H5OH
12. 乙烯的加聚
13. 乙烯与丙烯1：1加聚

14. 异戊二烯聚合
15. 苯乙烯与异戊二烯1：1加聚

16. 乙炔的实验室制法CaC2+2H2O→CHCH↑+Ca(OH)2
17. 乙炔与足量氢气反应CHCH+2H2CH3-CH3
18. 乙炔的聚合
19. 由乙炔制备聚氯乙烯CHCH+HClCH2=CHCl

二、苯及其同系物
20. 苯燃烧2C6H6+15O212CO2+6H2O
21. 苯与液溴反应
22. 甲苯的硝化反应
23. 苯与氢气反应
25. 甲苯与浓硝酸、浓硫酸反应

三、卤代烃的性质
26. 溴乙烷的消去反应CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O
27. 溴乙烷的水解反应CH3-CH2-Br+NaOHCH3-CH2-OH+NaBr
28. 氯苯与氢氧化钠水溶液反应

四、醇的性质
29. 乙醇燃烧C2H5OH+3O22CO2+3H2O
30. 乙醇与钠反应2C2H5OH+2Na→2C2H5ONa+H2↑
31. 乙醇的催化氧化2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O
32. 乙醇与浓硫酸反应（两个方程式）CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O
2CH3CH2OHCH3─CH2─O─CH2─CH3+H2O
33. 乙醇与乙酸反应C2H5OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O
34. 乙二醇与钠反应
35. 甘油与硝酸反应

五、酚的性质
36. 苯酚与钠反应
37. 苯酚与氢氧化钠反应
38. 苯酚与浓溴水反应
39. 苯酚钠与二氧化碳反应
40. 苯酚与甲醛缩聚

工业生产纯碱：

纯碱（学名碳酸钠）实际上是盐，由于它在水中发生水解作用而使溶液呈碱性。纯碱易溶于水，呈强碱性，能提供
Na⁺离子。这些性质使它们被广泛地用于制玻璃、肥皂、纺织、印染、漂白、造纸、精制石油、冶金及其他化学工业等各部门中。
碳酸钠在自然界中存在相当广泛。一些生长在盐碱地和海岸附近的植物中含有碳酸钠，可以从植物的灰烬中提取；当冬季来临时，碱湖中所含的碳酸钠结晶析出，经过简单的加工就可以使用。
世界上最早是通过路布兰法实现了碳酸钠的工业生产。其生产原理是：
用硫酸将食盐转变成硫酸钠
NaCl+H₂SO₄

NaHSO₄+HCl↑NaCl+NaHSO₄

Na₂SO₄+HCl↑
将硫酸钠与木炭、石灰石一起加热，反应生成碳酸钠和硫化钙
Na₂SO₄+2C

Na₂S+2CO₂↑ Na₂S+CaCO₃

Na₂CO₃+CaS
存在原料利用不充分、成本较高、设备腐蚀严重等

氨碱法生产硫酸：

氨碱法是由比利时人索尔维发明的，所以，氨碱法也称为索尔维制碱法。氨碱法的原料也是氯化钠和碳酸钙，不同的是它还使用了炼焦的副产品氨。
原料：CaCO₃、NaCl、NH₃
1．生成碳酸氢钠和氯气铵
将CO₂通入含NH3的饱和NaCl溶液中
NH₃+CO₂+H₂O==NH₄HCO₃ NaCl+NH₄HCO₃==NaHCO₃↓+NH₄Cl
2．抽取碳酸钠2NaHCO₃

Na₂CO₃+CO₂↑+H₂O↑
氨碱法生产原理：

氨碱法的优点：原料便宜易得，氨和部分二氧化碳可循环利用，产品纯度高，步骤简单。氨碱法的缺点：副产物氯化钙的处理问题，氯化钠的利用率低。

联合制碱法：

我国化学侯德榜（下图）改革国外的纯碱生产工艺，生产流程可简要表示如下：

（1）上述生产纯碱的方法称联合制碱法或侯德榜制碱法，副产品的一种用途为化肥或电解液或焊药等。
（2）沉淀池中发生的化学反应方程式是NH₃＋CO₂＋H₂O＋NaCl＝NH₄Cl＋NaHCO₃↓或NH₃＋CO₂＋H₂O＝NH₄HCO₃ NH₄HCO₃＋NaCl＝NaHCO₃↓＋NH₄Cl。
（3）写出上述流程中X物质的分子式CO₂。
（4）使原料氯化钠的利用率从70%提高到90%以上，主要是设计了I 的循环。从沉淀池中取出沉淀的操作是过滤
（5）为检验产品碳酸钠中是否含有氯化钠，可取少量试样溶于水后，再滴加稀硝酸和硝酸银溶液
（6）向母液中通氨气，加入细小食盐颗粒，冷却析出副产品，通氨气的作用是：
①增大NH₄⁺的浓度，使NH4Cl更多地析出②使NaHCO₃转化为Na₂CO₃，提高析出的NH₄Cl纯度
联合法综合利用了合成氨的原料，提高了氯化钠的利用率，减少了环境污染。
NH₃、CO₂都来自于合成氨工艺；这样NH4Cl就成为另一产品化肥。综合利用原料、降低成本、减少环境污染，NaCl利用率达96％。

有机化学的相关计算：

包括确定有机物分子中元素质量比，所含原子个数，有机物燃气确定其组成，确定有机物分子中元素质量分数，确定有机物分子式、结构简式等。确定有机物分子式、结构简式的计算： (1)先求有机物的最简式和相对分子质量，再依（最简式相对分子质量）n=相对分子质量，求得分子式，再根据题中给的信息确定有机物的官能团，进而确定有机物的结构简式。
(2)商余法适用于烃分子式的确定：商为C原子数，余数为H原子数。注意：一个C原子的质量＝12个H原子的质量

有机物分子式的确定：

1．有机物组成元素的判断一般来说，有机物完全燃烧后各元素对应的产物若某有机物完全燃烧后产物只有则其组成元素可能为 C、H或C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物的质量比较，若二者相等，则原有机物中不含氧元素；若有机物的质量大于C、H的质量之和，则原有机物中含氧元素。
2．确定有机物分子式的方法
(1)实验式法：实验式又叫最简式。

(2)物质的量关系法：由密度或其他条件求摩尔质量求1moL分子中所含元素原子的物质的量求分子式。
(3)化学方程式法(代数法)：利用化学方程式列方程组求解未知数值求分子式。
(4)通式法：题干要求或物质性质类别及组成通式n值分子式。
3．相对分子质量的测定方法
相对分子质量的测定方法——质谱法，找最大质荷比，确定相对分子质量。
4．有机物的相对分子质量的相关规律
(1)设烃的混合物的平均相对分子质量为，平均分子式为则：
①若<26，则一定有CH4；
②则一定有CH4；
③若y<4,则一定有C2H2。
(2)最简式相同规律
①含有n个碳原子的饱和一元醛与含有2n个碳原子的饱和一元羧酸和饱和一元酯具有相同的最简式 (n≥2)。
②含有n个碳原子的炔烃与含有3n个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。最简式相同的有机物，无论多少种，以何种比例混合，混合物中元素质量比例相同。
(3)相对分子质量相同规律
①同分异构体的相对分子质量必然相同。
②含有n个碳原子的一元醇与含(n—1)个碳原子的同类型一元羧酸和一元酯的相对分子质量相同。
③含有n个碳原子的烷烃与(n—1)个碳原子的饱和一元醛，即的相对分子质量相同。
④常见的相对分子质量相同的有机物和无机物有：
a．相对分子质量为28的有
b．相对分子质量为30的有
c．相对分子质量为44的有
d．相对分子质量为46的有
e．相对分子质量为60的有
(4)由相对分子质量求烃的分子式
设烃的相对分子质量为M，由可知：
若则烃的分子式为若b为0，则烃的分子式为若b太小而不合理，则可变换为(减碳增氢法，减1个C原子，增加12个H原子)。如分子式为又如分子式为(萘)或 (壬烷)。

酚类化合物与反应时最大用量的计算：

溶液是有机反应中的常见试剂，它们能参与的反应有哪些呢?
1．Br2：①与等发生加成反应；
②取代酚羟基邻位、对位上的氢原子；
③取代饱和碳原子上的氢原子。
2．H2：与有机物中的，等发生加成反应。
3．NaOH溶液：与酚、羧酸发生中和反应(但不与醇反应)，催化卤代烃、酯等的水解并与水解生成的氢卤酸、酚、羧酸等发生中和反应。
注意：
①发生加成反应时，断裂双键或三键中的1mol键消耗1molBr2或H2；发生取代反应时，1molBr2只取代1mol(而不是2mol)氢原子(同时生成1molHBr)。
②H2不与羧酸、酯基及羧酸酐中的发生加成反应.

发现相似题

与“在动物饲料中添加三聚氰胺，将提高饲料中的氮含量，让人误以...”考查相似的试题有：